Η Ιερά Μονή Καρακάλλου βρίσκεται σε ανοικτό και κατάφυτο πρανές, με θέα τη θάλασσα της βορειοδυτικής πλευράς της αγιορειτικής χερσονήσου. Η παράδοση της ίδρυσης και ονομασίας της αποδίδεται στον αυτοκράτορα Καρακάλλα, άποψη όμως μάλλον αντιφατική με το πραγματικό γεγονός ότι ο ίδιος κατεγράφη ιστορικά ως διώκτης του Χριστιανισμού.
Σύμφωνα με την ιστορική τεκμηρίωση, η Μονή λειτουργούσε το 1018 και πιθανώς η ονομασία οφείλεται στο επώνυμο μοναχού, από την ονομαστή οικογένεια των Καρακάλλων της Δημητσάνας, που ίδρυσε το αρχικό Μονύδριο. Ακόμα, από αυτοκρατορικά έγγραφα προκύπτει ότι ο Ανδρόνικος Παλαιολόγος παραχώρησε στη Μονή προνόμια και κτήματα, προκειμένου να ανασυγκροτηθεί μετά από πειρατικές επιδρομές Λατίνων και Μουσουλμάνων του 13ου αιώνα.
Στα χρόνια που ακολούθησαν παρουσίασε ακμή, με αύξηση των μοναχών και των κτημάτων της. Καταστράφηκε εκ νέου, οπότε και ανακατασκευάστηκε τον 16ο αιώνα, από τον Ηγεμόνα της Βλαχίας, Πέτρο Ράρες, ο οποίος της απέδωσε πολλά εκποιημένα μετόχια της.Τον 17ο αιώνα η Μονή είχε την οικονομική στήριξη του Βασιλιά της Ιβηρίας Αρτχίλα και του αδελφού του, ενώ τον 18ο αιώνα έφθασε σε ιδιαίτερη ακμή, με πολλούς μοναχούς να εγκαταβιώνουν σε αυτή.
Έκδηλος είναι ο φρουριακός χαρακτήρας της Μονής, η οποία παρουσιάζει χαρακτηριστική αισθητική ισορροπία διαστάσεων και αναλογιών. Τα περισσότερα κτίριά της προέρχονται από τη μεταβυζαντινή περίοδο και αντικατέστησαν παλαιότερα. Οι Πτέρυγες του κτιριακού της συγκροτήματος της δίνουν εξωτερικά την εντύπωση ενός παραλληλεπιπέδου, από το οποίο προβάλει κατακόρυφος, υψηλός Πύργος, στη δυτική της πλευρά. Ο πυλώνας που διανοίγεται κάτω από αυτόν οδηγεί στο εσωτερικό της Μονής.
Διακρίνονται τέσσερις οικοδομικές περιοχές. Η πρώτη, των μέσων του 16ου αιώνα, με τη θεμελίωση του Καθολικού, του Πύργου του Αρσανά και την ανακαίνιση των Κελιών στις Πτέρυγες. Η δεύτερη, των αρχών του 18ου αιώνα, με προσθήκες και ανακαίνιση κτισμάτων της. Η τρίτη, ύστερα από την πυρκαγιά του 1875, οπότε κατεστράφη η νότια Πτέρυγα και ανακατασκευάστηκε η Τράπεζα, το Αρχονταρίκι και τμήμα της ανατολικής πλευράς. Τέλος η τέταρτη, όπου καταστράφηκε από πυρκαγιά η βορειοανατολική Πτέρυγα και ανακατασκευάστηκε το 1991.
Η Μονή λειτουργεί κοινοβιακά από το 1813 με Σιγίλλιο του Πατριάρχη Κυρίλλου του ΣΤ΄. Κατέχει την ενδέκατη θέση στην ιεραρχία των αθωνικών Μονών. Έχει Εξαρτήματά της Καθίσματα και Κελιά στην ευρύτερη περιοχή της και στις Καρυές. Σήμερα εγκαταβιώνουν στη Μονή 30 μοναχοί και άλλοι 7 στα Εξαρτήματά της. Ηγούμενος διατελεί ο Αρχιμανδρίτης Φιλόθεος.