Η Ιερά Μονή Γρηγορίου βρίσκεται στη νοτιοδυτική ακτή του Αγίου Όρους, κτισμένη σε βράχο, όπως η γειτονική της Ιερά Μονή Διονυσίου. Ιδρύθηκε λίγο πριν από τα μέσα του 14ου αιώνα. Ιδρυτής της είναι ο όσιος Γρηγόριος ο νέος, ο επονομαζόμενος ησυχαστής, μαθητής του αγίου Γρηγορίου Σιναΐτη – του μεγάλου αυτού δάσκαλου της νοεράς προσευχής.
Για πρώτη φορά μνημονεύεται σε έγγραφα του 1347 και 1348. Τον 14ο και 15ο αιώνα χαρακτηρίζεται από τα πενιχρά της οικονομικά μέσα, ενώ με την τουρκική κατάκτηση, βρίσκεται σε δεινή θέση. Η θέση της αυτή επιδεινώθηκε ακόμη περισσότερο στα 1500, από επιδρομές Αγαρηνών πειρατών, από τους οποίους και ερημώθηκε.
Η Μονή ανακαινίστηκε και οικονομικά ανακουφίστηκε από τη στήριξη του Hγεμόνα της Μολδοβλαχίας Στέφανου του Μεγάλου, καθώς και άλλων ηγεμόνων παραδουνάβιων περιοχών. Στις δύσκολες εκείνες περιόδους, μέχρι τα μέσα του 16ου αιώνα, αναφέρεται ο γνωστός Ρώσος περιηγητής Μπάρσκυ, ο οποίος και την περιγράφει αναλυτικά και την αποδίδει σχεδιαστικά.
Νέα δοκιμασία περνά όμως το 1761, όταν καταστρέφεται από μεγάλη πυρκαγιά που επέφερε και τον μαρασμό της. Ανοικοδομήθηκε ωστόσο, με πολλές εισφορές από παραδουνάβιες χώρες, από τον μοναχό Ιωακείμ το Μακρυγένη.
Επέκταση της Μονής Γρηγορίου γίνεται στο τέλος του 19ου αιώνα, με την ανέγερση της δυτική της Πτέρυγας, μαζί με το Αρχονταρίκι, τα Κελιά μοναχών καθώς και δύο μαρμάρινα πρόπυλά της απ’ όπου και η είσοδος της Μονής.
Το μοναστηριακό της συγκρότημα, έχει σύνθετη αρχιτεκτονική μορφολογία, με πλατυμέτωπες όψεις, όπου κυριαρχούν οι συνεχόμενοι εξώστες και οι πρόσφατα αναπλασθέντες πεσσοί της νότιας Πτέρυγας. Ξεχωρίζουν οι δύο αυλές της Μονής που προσδιορίζουν τις ιστορικές της φάσεις.
Ο αρχικός πυρήνας διακρίνεται στη νότια πλευρά του συγκροτήματος με το Καθολικό να κυριαρχεί στο μέσο μικρής αυλής και τον αμυντικό Πύργο στην ανατολική της πλευρά. Η μεταγενέστερη επέκταση της Μονής έγινε προς Βορρά.
Πρόσφατα ανοικοδομήθηκε πολυώροφο κτίσμα στον ακάλυπτο χώρο, στη θέση όπου υπήρχε παλαιότερα Πτέρυγα με Παρεκκλήσι, ανατολικά της Μονής και κοντά στον Πύργο, για να καλύψει τις νέες ανάγκες της.
Η Μονή κατέχει τη δέκατη έβδομη θέση στην ιεραρχία των καθιδρυμάτων του Αγίου Όρους. Λειτουργεί κοινοβιακά από το 1840, με Σιγίλλιο του Πατριάρχη Ανθίμου Δ΄. Εκτός από το Aντιπροσωπείο των Καρυών έχει ως εξαρτήματά της τέσσερα Καθίσματα και πέντε Κελλιά. Σήμερα η Μονή αριθμεί εβδομήντα πέντε μοναχούς που εγκαταβιώνουν σ’ αυτήν και επτά εξαρτηματικούς, ηγουμενεύει δε αυτής, ο Αρχιμανδρίτης Πανάρετος.