Η ιερά Μονή Σίμωνος Πέτρας – την οποία συναντούμε μετά το λιμάνι της Δάφνης – χαρακτηρίζεται ως το τολμηρότερο οικοδόμημα της αθωνικής χερσονήσου. Η ίδρυσή της οφείλεται στον Όσιο Σίμωνα, που ασκήτεψε στα μέσα του 13ου αιώνα σε σπήλαιο κοντά στη Μονή, ο οποίος σε όραμα διείδε τη μελλοντική της ανοικοδόμηση. Η κτιριακή της επέκταση πραγματοποιήθηκε, με την πρόνοια του Σέρβου Ηγεμόνα Ιωάννη Ουγγλέση, ο οποίος και εξέδωσε κτητορικό Χρυσόβουλλο κατά το 1368, ενισχύοντας την με Μετόχια και Κειμήλια.
Το δυσπρόσιτο της θέσης της και η μορφολογία της απέτρεψε καταστροφές από πειρατές αλλά δεν απέτρεψε αυτές από πυρκαγιές. Η καταστροφικότερη ήταν του 1580, από την οποία διασώθηκε μόνο το Καθολικό της Μονής και το Σκευοφυλάκιο, ενώ οι μοναχοί της, φιλοξενούμενοι στην ιερά Μονή Ξενοφώντος, κατόρθωσαν με τις ενέργειες του Ηγουμένου Ευγενίου να την ξανακτίσουν. Το 1622 όμως, δεύτερη πυρκαγιά κατέστρεψε μέρος της ιεράς Μονής Σίμωνος Πέτρας, γεγονός που την οδήγησε σε μαρασμό.
Στον Α’ Κώδικα της Μονής μνημονεύεται η διέλευση του Οσίου Παϊσίου Βελιτσκόφσκυ, κατά το 1762, ο οποίος στη συνέχεια – φεύγοντας από το Άγιον Όρος – μετέφερε το ησυχαστικό πνεύμα του αθωνικού Μοναχισμού στις παραδουνάβιες χώρες. Κατά την Ελληνική Επανάσταση ερημώθηκε, από το 1822 και για έξι χρόνια. Ανασυστάθηκε από τον ιερομόναχο και αργότερα Ηγούμενό της Αμβρόσιο. Το 1864, επί Ηγουμενίας Νεοφύτου έγινε η προσθήκη της νοτιοδυτικής Πτέρυγας και στη συνέχεια, αρχές του 20ου αιώνα, ολοκληρώθηκε η ανέγερση και της ανατολικής. Ο ίδιος αποκατέστησε και τις τεράστιες ζημιές που προκλήθηκαν από την πυρκαγιά του Μαΐου 1891 και αναδείχθηκε νέος κτήτορας της Μονής. Τα νεώτερα χρόνια και μέχρι το 1957 σηματοδοτήθηκαν από την πνευματική φυσιογνωμία του ιερομόναχου Ιερωνύμου, Ηγουμένου της Μονής μέχρι το 1930.
Η κάτοψη της Μονής έχει σχήμα ακανόνιστο, με ευδιάκριτους τους όγκους της νότιας πλευράς. Το λιθόστρωτο Διαβατικό της εισόδου που οδηγεί στην περιορισμένη αυλή όπου κυριαρχεί το Καθολικό, .είναι από την ανατολική πλευρά της Μονής. Η Σιμωνόπετρα αποτελεί για την εποχή της παράδειγμα πολυεπίπεδης αρχιτεκτονικής λειτουργίας. Το σύνολο του εντυπωσιακού μοναστηριακού συγκροτήματος με τους πολλούς εξώστες συμπληρώνεται με το μεγάλο τείχος του Υδραγωγείου, ε τα χαρακτηριστικά διάκενα τόξα του. H ιερά Μονή Σίμωνος Πέτρας λειτουργεί κοινοβιακά από το 1801. Ηγούμενός της είναι ο Αρχιμανδρίτης Ελισσαίος. Κατέχει την δέκατη τρίτη θέση στην ιεραρχία των είκοσι αθωνικών Μονών. Ανά πενταετία, αντιπρόσωπος της ιεράς Μονής Σίμωνος Πέτρας, μαζί με εκείνους των μονών Ιβήρων, Παντοκράτορος και Φιλοθέου, απαρτίζουν την τετραμελή Ιερά Επιστασία του Αγίου Όρους, με Πρωτεπιστάτη από την ιερά Μονή Ιβήρων. Οι Μονές αυτές – σύμφωνα με τον Καταστατικό Χάρτη – αποτελούν την 3η μόνιμη τετράδα Μονών που κυκλικά, ανά πενταετία και για ένα έτος, εναλλάσσονται στην Ιερά Επιστασία του Αγίου Όρους. Έχει εξαρτήματά της έξι Καθίσματα, έξι Κελιά, εκτός εκείνου του Αντιπροσωπείου των Καρυών, δύο Ησυχαστήρια, καθώς και τρία ιερά σπήλαια.