Η Ιερά Μονή Διονυσίου βρίσκεται στη νοτιοδυτική πλευρά της χερσονήσου, μεταξύ των Ιερών Μονών Γρηγορίου και Αγίου Παύλου. Είναι κτισμένη σε απόκρημνο βράχο, 80 μέτρα πάνω από τη θάλασσα. Ιδρύθηκε μετά τα μέσα του 14ου αιώνα απο τον όσιο Διονύσιο, καταγόμενο από την Κορησσό της Καστοριάς. Την ουσιαστική βοήθεια για την αποπεράτωσή της έδωσε ο Αυτοκράτορας του Βυζαντίου, Αλέξιος Γ’ Κομνηνός. Τη βασιλική χορηγία επανέλαβαν και άλλοι Αυτοκράτορες, ενώ μετά την άλωση ευεργέτησαν τη Μονή πολλοί Ηγεμόνες της Μολδοβλαχίας.
Το 1535 η Μονή καταστράφηκε στο μεγαλύτερό της μέρος από πυρκαγιά. Η ανατολική Πτέρυγα σύντομα ανοικοδομήθηκε με έξοδα του Μολδαβού Ηγεμόνα Πέτρου Δάρες, ενώ η εξαώροφη δυτική Πτέρυγα με τους πολλούς εξώστες προς την θάλασσα ανεγέρθηκε από τον Αλέξανδρο Λεπουσνεάνου. Η γυναίκα του Ρωξάνδρα εξαγόρασε τα μετόχια, τα οποία απαλλοτρίωσε ο Σουλτάνος Σελήμ Β΄. Αργότερα, οι ευεργέτες απο τη Χαλκιδική Μπόιος και Λάταρος έκτισαν την επταώροφη νότια πλευρά προς τον κήπο, ενώ άλλοι με χορηγίες έκτισαν τα κτίρια του Αρσανά της.
Το κτηριακό συγκρότημα της Μονής έχει ιδιαίτερο φρουριακό χαρακτήρα που τονίζεται απο τον απότομο βράχο πάνω στον οποίο είναι κτισμένη. Η μορφολογία της χαρακτηρίζεται από τους πολύμορφους και πολυεπίπεδους κλειστούς και ανοικτούς εξώστες πάνω σε ξύλινους προβόλους.Η είσοδος γίνεται από στενό διαβατικό από την ανατολική της πλευρά. Η κάτοψή της έχει σχήμα ακανόνιστο. Η αυλή της, στην οποία κυριαρχεί το Καθολικό με τον Πύργο απέναντί του είναι μικρή και πολυγωνική.
Η Ιερά Μονή Διονυσίου είναι πέμπτη στην ιεραρχία των Ιερών Μονών του Αγίου Όρους. Mετατράπηκε σε κοινόβιο το 1805, με Σιγίλλιο του Πατριάρχη Καλλινίκου του Ε΄. Στην Ιερά Μονή εγκαταβιώνουν σαράντα πέντε μοναχοί και άλλοι δέκα στα Εξαρτήματά της, τα οποία είναι δύο Καθίσματα και τέσσερα Κελιά. Ηγούμενος της Μονής είναι ο Αρχιμανδρίτης Πέτρος.
Ανά πενταετία, εκπρόσωπος της Ιεράς Μονής Διονυσίου αναλαμβάνει καθήκοντα Πρωτεπιστάτη του Αγίου Όρους, ο οποίος, μαζί με τους αντιπροσώπους των Ιερών Μονών Ζωγράφου, Αγίου Παντελεήμονος και Κωνσταμονίτου αποτελούν την τετραμελή Ιερά Επιστασία του Αγίου Όρους. Οι Μονές αυτές συναποτελούν – σύμφωνα με τον καταστατικό χάρτη – την 5η μόνιμη τετράδα Ιερών Μονών που κυκλικά, ανά πενταετία και για ένα έτος συγκροτούν την Ιερά Επιστασία.