Απόμακρα από τη θάλασσα, στη βορειοανατολική πλευρά της αθωνικής χερσονήσου, βρίσκεται το μεγαλόπρεπο μοναστηριακό συγκρότημα της Ιεράς Μονής Χιλανδαρίου. Το όνομα της προήλθε κατά πάσα πιθανότατα από το Γεώργιο Χιλανδάριο, ιδρυτή και κτήτορα της Μονής. Για πρώτη φορά αναφέρεται ως ελληνικό μοναστήρι το 1076, τελείως έρημο και αποσβησμένο. Το 1198 ο Αυτοκράτορας Αλέξιος Γ΄ ο Άγγελος έθεσε την εγκαταλειμμένη Μονή στην εξουσία του Στέφανου Νεμάνια, βασιλιά της Σερβίας και του Ράτσκο δευτερότοκου γιού του, ως αιώνιο δώρο στους Σέρβους. Ο δεύτερος είχε προηγουμένως εγκαταλείψει τα εγκόσμια, έφτασε στον Άθωνα και εκάρη μοναχός, με το όνομα «Σάββας». Τον ακολούθησε στη συνέχεια και ο Βασιλιάς πατέρας του, που έλαβε το όνομα «Συμεών». Οι δύο αυτοί ανήγειραν την Ιερά Μονή, την πλούτισαν με αμύθητους θησαυρούς και την έκαναν πνευματικό και θρησκευτικό κέντρο του λαού τους, από τον 13ο αιώνα. Την Ιερά Μονή ενίσχυσαν στη συνέχεια οι μετέπειτα Σέρβοι Ηγεμόνες, Βασιλιάς Μιλούτιν, ο Τσάρος Δουσάν, ο Πρίγκηπας Λάζαρος, ο Δεσπότης Βράγκοβιτς και άλλοι.
Μεγάλη είναι και η έκταση που απέκτησε η Μονή από την «μία θάλασσα ως την άλλη», με την προσάρτηση των άλλοτε μονυδρίων Σκορπιού, Κομιτίσσης, Καλύκα, Στροβηλαίας και της Μονής του Ζυγού. Η Μονή του Ζυγού τότε ήταν τέταρτη στην αγιορειτική ιεραρχία, θέση που πήρε η Μονή Χιλανδαρίου και κατέχει ως σήμερα. Το 1896 επανδρώθηκε από Σέρβους μοναχούς, μετά την επίσκεψη του Σέρβου Βασιλιά, Αλέξανδρου Οβρένοβιτς. Στην απελευθέρωση της Μακεδονίας οι Σέρβοι μοναχοί πρωτοστάτησαν υπέρ της ενώσεως του Αγίου Όρους με την Ελλάδα.
Η ιερά Μονή σχηματίζει ένα μεγάλο και ακανόνιστο πολύγωνο με ιδιαίτερα προστατευμένη την πύλη της, που εισέρχεται κανείς μέσω διπλών εισόδων. Μέσα στην ευρύχωρη αυλή δεσπόζει στα ανατολικά υψηλός Πύργος, που αποδίδεται στον ιδρυτή της, Άγιο Σάββα και στο μέσον, γραφικό σύνολο που το αποτελούν ο Καθολικός Ναός, η Φιάλη και τα κυπαρίσσια πλησίον της. Πολύμορφη η αρχιτεκτονική των κτισμάτων και των Πύργων της, ανταποκρίνεται και στις διάφορες φάσεις της Μονής.
Η ιερά Μονή δοκιμάστηκε από πυρκαγιές το 1722 και το 1891. Αλλά και πρόσφατα, την 4η Μαρτίου του 2004, οπότε καταστράφηκε το 50% της έκτασής της περιλαμβάνοντας τη δυτική Πτέρυγα, μέρος της βόρειας Πτέρυγας μέχρι το Πύργο του Αγίου Σάββα και το «Λευκό Κονάκι» (Ανατολική Πτέρυγα) σε μία έκταση σε κάλυψη 2.000 μ2 και σε δομημένους χώρους 10.000 τ.μ..
Η Ιερά Μονή Χιλανδαρίου αριθμεί 30 μοναχούς, ενώ έχει και αρκετούς εξαρτηματικούς που ζουν σε Κελιά της. Ανά πενταετία, εκπρόσωπός της αναλαμβάνει καθήκοντα Πρωτεπιστάτη του Αγίου Όρους, ο οποίος, μαζί με τους αντιπροσώπους των ιερών Μονών Ξηροποτάμου, Αγίου Παύλου και Οσίου Γρηγορίου αποτελούν την τετραμελή Ιερά Επιστασία. Οι Μονές αυτές συναποτελούν – σύμφωνα με τον Καταστατικό Χάρτη – την 4η μόνιμη τετράδα Μονών που κυκλικά, ανά πενταετία και για ένα έτος συγκροτούν την Ιερά Επιστασία. Ηγούμενος είναι ο Αρχιμανδρίτης Μεθόδιος.